En la primavera de 1579 llega fray Juan a Baeza, centro cultural de Andalucía por su floreciente universidad. Busca una casa para fundar el primer colegio de descalzos en Andalucía. Resuelto el problema de la casa, vuelve al Calvario. Allí reúne lo indispensable para la nueva fundación. Le ayudan las monjas de Beas. El 13 de junio él y tres compañeros llegan a Baeza. Preparan el altar en la sala grande, convertida en oratorio, y cuelgan de la ventana una campanita. Cuando a la mañana siguiente tocan a misa, los vecinos de las casas próximas acuden sorprendidos. Es la fiesta de la Santísima Trinidad, de la que fray Juan es tan devoto.

Una vez acondicionado el pequeño convento, llegan novicios de la Peñuela y del Calvario, y se da a la fundación categoría de colegio, que se llamará de San Basilio. Al colegio acuden catedráticos y alumnos a consultar al rector. Fray Juan les expone la Escritura, les habla de teología, de los misterios de la fe.

Todo ello no le impide atender a los más pequeños menesteres de la casa. Es el primero en los actos de comunidad y, de una forma especial, en asistir a los enfermos; el primero también en barrer, fregar, adornar los altares. 

Es el año 1580. Un catarro maligno, con fuerza y amplitud de peste, hace estragos en toda España. Fray Juan de la Cruz ha ido a Beas y, estando allí, se declara la peste en el colegio de Baeza. Cuando llega, encuentra a todos sus frailes enfermos: dieciocho religiosos en cama. Al mismo tiempo llegan otros nueve que traen del Calvario. La situación es apremiante. Sin que nadie haya hecho gestión alguna, llegan al convento colchones, mantas, sábanas, almohadas y pollos. Fray Juan comenta a sus frailes: "¿Veis como es bueno confiar siempre en Nuestro Señor?".

Además, fray Juan asiste a los enfermos de fuera. Los consuela, lee a cada uno los evangelios, les impone las manos, los bendice. Mientras tanto, también víctima del catarro universal, muere su madre en Medina del Campo, donde vivía al lado de su hijo Francisco. Las descalzas de Medina, con quienes ha mantenido mucha familiaridad desde que la madre Teresa les encargó que la socorriesen, le dan sepultura en su propia iglesia, convencidas de que recogen un cuerpo santo. Unos años más tarde, fray Juan la verá resplandeciente de gloria, rodeada de los hijos de Francisco.

Reina en Baeza un ambiente religioso extraordinario. A ello ha contribuido, sobre todo, la labor realizada por el Maestro Avila, con sus escuelas creadas para la instrucción de los más ignorantes y con la sólida espiritualidad desarrollada entre los clérigos continuadores de su labor, que han logrado provocar una profunda reforma de costumbres en toda la comarca. Son numerosas las mujeres que, sin abandonar el mundo, llevan una vida semejante a la de las monjas.

En este ambiente, sobre todo entre las beatas, se desarrolla también un iluminismo milagrero. Unas por tontos afanes de ser tenidas por santas y otras por comprobadas influencias diabólicas. Lo dice Gracián:

"Y porque entre el buen trigo se halla el gorgojo y entre el oro la escoria, también había en esta ciudad algunas ilusiones y espíritus engañosos, arrojados e imprudentes, y curó a muchos de esta enfermedad el padre Eliseo de los Mártires".

Hay un grupo de piadosas mujeres que viven bajo la dirección del rector de los descalzos: Teresa de Ibros, María Vilches (viuda de Hernando de la Peñuela, viste hábito y la llaman la madre Peñuela) y otras.

Sin duda, la más intensa y eficaz dirección espiritual la ejerce fray Juan con las descalzas de Beas, de las que sigue siendo su confesor. No importa que la distancia sea diez veces mayor. En vez de ir cada ocho días, va cada quince o de mes en mes. En cambio se detiene más tiempo. Le acompaña siempre un religioso de Baeza. Fray Juan procura entretener a su compañero de viaje para que el camino se haga más corto. A veces hablan de Dios, a veces recitan himnos y salmos. Fray Juan canta también canciones compuestas por él mismo. Vuelto a Baeza, no pierde de vista a sus monjas de Beas. Les escribe, les envía sentencias espirituales, aconseja a cada una lo que le conviene. Por este tiempo, va a la Peñuela, a dar el hábito a un hermano. Va también a Sabiote, donde hay un convento de carmelitas que le piden ayuda. Y va a Caravaca: una religiosa padece un "gran trabajo" y la madre Teresa procura que vaya fray Juan, que "tiene espíritu de Nuestro Señor".

Verano de 1580. Llega la noticia de que Gregorio XIII ha despachado, con fecha 22 de junio, el breve - tan deseado - de la separación de calzados y descalzos en provincias aparte. La madre Teresa, vieja ya y maltrecha por el catarro universal, no se cansa de escribir a sus monjas para que den gracias a Dios. Veinticinco años lleva luchando por lograrlo:

"Me dio a mi uno de los grandes gozos y contentos que podía recibir en esta vida, que más había de veinticinco años que los trabajos y persecuciones y aflicciones que había pasado seria largo de contar, y sólo Nuestro Señor lo puede entender. Y verlo ya acabado, si no es quien sabe los trabajos que se han padecido, no puede en tender el gozo que vino a mí corazón" (Fundaciones, c.29).

"Noticia tengo de la contradicción que los Carmelitas Calzados hacen a los Descalzos, la cual puede tener por sospechosa siendo contra gente que profesa rigor y perfección. Favoreced la virtud, que me dicen que no ayudáis a los Descalzos".

El primer acuerdo de la junta es que el nuncio exima a los descalzos de la jurisdicción de los calzados, a quienes les tiene sometidos, dándoles un vicario general, que debe ser el padre Angel de Salazar. No le agrada al nuncio el acuerdo, pero el 1 de abril revoca la reducción de los descalzos a la obediencia de los calzados y, a continuación, nombra vicario de los descalzos al padre Angel de Salazar.

Mientras Felipe II envía la solicitud a Gregorio XIII y escribe cartas de apremio al cardenal prefecto de la Congregación de Religiosos, dos descalzos -fray Juan de Jesús Roca y fray Diego de la Trinidad- salen rápidamente para Roma a negociar el despacho favorable del breve. Fray Juan recibe la noticia en Baeza el 5 de agosto.

El 3 de marzo de 1581 comienza en Alcalá el capítulo de los descalzos, que dura semana y media. Parece que fray Juan llegó tarde a las sesiones. Al padre Gracián lo nombran provincial y a fray Juan consejero provincial. Entre otras cosas, se hacen las Constituciones para frailes y monjas. Terminado el capítulo, fray Juan regresa a Baeza.

El vicario provincial de Andalucía quiere hacer la fundación de descalzas en Granada. En octubre de 1581 el padre Diego da los primeros pasos, pero la madre Ana de Jesús, que ha cesado en el cargo de priora de Beas, tiene sus recelos y lo consulta con fray Juan de la Cruz. Este aconseja que se pongan manos a la obra. Se escribe al padre provincial y a la madre Teresa. Les hace ilusión que ella venga personalmente a hacer la fundación. Para lograrlo, nada mejor que vaya fray Juan a Avila. Así negociará directamente el asunto con el padre Gracián y, de paso, puede traerse a la Fundadora y a las monjas necesarias para la nueva comunidad.

El 28 de noviembre fray Juan está en Avila hablando con la Madre en el locutorio del convento de San José. No se habían vuelto a ver desde que fray Juan fue encarcelado cuatro años antes. La Madre no puede ir a Granada, porque tiene compromiso anterior de ir a la fundación de Burgos. El 29 fray Juan, su compañero y dos monjas salen de Avila, camino de Andalucía.

Un mes largo tienen que esperar en Beas. El vicario provincial está en Granada para conseguir la licencia del arzobispo y comprar casa. Por fin, les envía recado diciendo que pueden ponerse en camino. Van siete monjas, fray Juan y fray Pedro de los Angeles. Ya de camino y, mientras comentan cómo conseguir la licencia del arzobispo que se niega obstinadamente a concederla, oyen un trueno "terribilisimo". Luego se enteran que en ese momento cayó un rayo en el palacio arzobispal de Granada, muy cerca de la habitación donde dormía el prelado:

Entre la multitud de relámpagos y truenos se oyó uno que todavía me queda en la memoria, porque a los que estábamos en Granada nos pareció que todos los cerros y sierras se hundían, y a la mañana supimos que un rayo, cayendo en casa del arzobispo, le quemó parte se su librería, y bajando a la caballeriza le mató algunas mulas, y a él le aterrorizó, de manera que cayó en la cama" (Francisco de Santa María).

Está el convento cerca de la Alhambra. Es una pequeña capilla edificada por la reina Isabel en honor de los cristianos allí martirizados por los mahometanos. Adosada a la capilla hay una casita para el capellán. En mayo de 1573, el padre Baltasar de Jesús funda el convento descalzo y, poco a poco, los frailes van haciendo mejoras. Al llegar fray Juan, están sin prior ya hace algún tiempo y es elegido él.

Fray Juan eligió para sí una celda muy pobre, "la más humilde del convento, no teniendo más en ella que una cruz, una Biblia y un breviario y una pobre cama" (Baltasar de Jesús). Y como ambientándolo todo, tenía en su celda unas letras que decían: Quid mihi est in caelo et a te quid volui super terram?" (Agustín de San José). Es el versillo 25 del salmo 73: ¿Quién hay para mí en el cielo? Estando contigo no hallo gusto ya en la tierra. Tiene la celda un ventanillo que da al jardín. Fray Juan se pasa muchos ratos en oración recostado en la ventana.

Ya desde el noviciado sentía un amor especial por la Biblia, hasta el punto de tomarla como amiga y compañera de camino. Se le recuerda siempre con la Biblia en las manos, por todas partes: en la celda, en las pláticas, en los viajes, en los rincones más apartados. El padre Juan Evangelista afirma que nunca le vió leer otro libro sino la Biblia, San Agustín y el Flos sanctorum. Es a Cristo mismo a quien busca en la lectura continua de la Biblia y, por supuesto, lo que Cristo le dice en aquel texto y en aquel contexto determinado.
 
 
 

Fray Juan es consciente de que, aunque los dichos y revelaciones sean de Dios, nos podemos mucho y muy fácilmente engañar en nuestra manera de entenderlos".
 
 

No puede ver tristes a sus frailes. Tampoco puede verlos necesitados de alimento o vestido. Si se trata de enfermos, no repara en gastos.

Fray Juan es confesor de las Descalzas. Pero un día no puede bajar y encomienda el oficio al padre Pedro de la Encarnación y al padre Evangelista. En el camino se les hace encontradizo un hombre. Lo cuenta así el P. Crisógono:

"Es de buen talle, tez blanca y sonrosada, y tiene el cabello cano. Aparenta unos cincuenta años de edad. Viste traje negro y es de aspecto venerable. Se acerca a los descalzos, los separa y, colocándose en medio de ellos, les pregunta de dónde vienen. "De las monjas descalzas'; contesta el padre Pedro. "Muy bien hacen vuestras reverencias - replica el hombre misterioso- de acudirías, porque en esta Religión se agrada mucho a Nuestro Señor y la estima Su Majestad en mucho, e irá muy en aumento"; y les pregunta de nuevo: "Padres: ¿qué es la causa que en su Orden tienen tanta devoción con San José?" "Nuestra santa madre Teresa de Jesús - responde el padre Pedro- le era muy devota por razón que le había ayudado mucho en sus fundaciones y le había alcanzado del Señor muchas cosas, y por esa causa, las casas que ha fundado las ha intitulado de San José." "Y hay otro favor - replica el personaje -; mírenme vuestras reverencias a la cara y tengan mucha devoción con este Santo, que no le pedirán cosa que no la alcancen de él.,, Los descalzos no le ven más. Cuando suben el montecillo de la Alhambra y llegan al convento de los Mártires, cuentan al Prior lo que les ha pasado. Fray Juan de la Cruz no muestra extrañeza alguna, y les dice: "Callen, que no le conocieron; sepan que era San José; habíanse de arrodillar al Santo. Y no se les apareció por ellos, sino por mí, que no le era tan devoto como debía, pero lo seré de aquí adelante".

El 1 de mayo de 1583 se celebra en Almodóvar capítulo provincial. El primer acto es la corrección de los priores, según lo prescrito en las constituciones. A fray Juan se le acusa de visitar poco a los seglares y se le indica la conveniencia de las visitas con miras a conseguir mayores limosnas en beneficio del convento. Fray Juan escucha humildemente la reprensión. Luego dice: "si el tiempo que yo he de gastar en visitar estas personas... lo ocupo yo en nuestra celda en pedir a Nuestro Señor mueva a esas almas a que hagan por él lo que habían de hacer por mi persuasión, y Su Majestad con esto me provee mi convento de lo necesario, ¿para qué he de visitar, si no es en alguna necesidad u obra de caridad?".

En el capítulo no prospera la propuesta de fray Juan en el sentido de que se renuncie a las reelecciones de los superiores: que el que ha sido prior se quede sin oficio durante un trienio. Otro asunto: Gracián quiere misiones tanto en otras naciones civilizadas como en tierra de infieles. Fray Juan no dice que no haya misiones. Opina que la fundación de casas en naciones no preparadas para la vida descalza, eminentemente contemplativa, puede desfigurar el espíritu de la Orden. Tampoco prevalece aquí la opinión de fray Juan. Terminado el capítulo, regresa a Granada.

El año de 1584, año de hambre en Andalucía, los pobres suben constantemente a las puertas del convento en busca de un poco de pan o de unos maravedís. Fray Juan ha dado orden de que no se despida a nadie con las manos vacías.

Además, fray Juan sigue haciendo obras en la casa; por ejemplo, unos arcos que hacen de acueducto y el claustro conventual.

En cuanto a los escritos de fray Juan, el período de Granada fue el más rico de su vida. Aquí terminó la Subida del Monte Carmelo, comenzada en el Calvario y continuada en Baeza; escribió la Noche oscura; completó, a instancias de la Madre Ana de Jesús, el Cántico espiritual, cuyas últimas estrofas había compuesto en Baeza, y, finalmente, escribió en quince días, siendo vicario provincial (1585-1587), la Llama de amor viva.